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<title>Isoproturon</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isoproturon</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Isoproturon
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farb- und geruchloser Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=34123-59-6">34123-59-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">251-835-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.047.108">100.047.108</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36679">36679</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.33695.html">33695</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2184565" class="extiw external" title="d:Q2184565">Q2184565</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>206,29 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,16 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>156,5–158 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>0,000003106 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (0,0702 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Robert_Krieger_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Robert_Krieger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.047.108_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.047.108-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.">361f</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">373</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>1830 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Isoproturon</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoffderivate</a>, die als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> verwendet wurde.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Isoproturon wurde beispielsweise in den Jahren 2000 bis 2002 regelmäßig in deutschen und niederländischen Flüssen nachgewiesen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Isoproturon kann aus <a href="Cumol" title="Cumol">Cumol</a> durch Nitrieren in der <i>para</i>-Stellung, Reduktion zum <a href="4-Isopropylanilin" title="4-Isopropylanilin">4-Isopropylanilin</a>, Umsetzung mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> zum <a href="4-Isopropylphenylisocyanat" title="4-Isopropylphenylisocyanat">4-Isopropylphenylisocyanat</a> und dessen nachfolgende Reaktion mit <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-Thomas_A._Unger_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thomas_A._Unger-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Isoproturon ist ein farb- und geruchloser brennbarer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er ist sehr stabil gegenüber Licht, Säuren und Basen. Beim Erhitzen in starken Basen erfolgt <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische Spaltung</a>.<sup id="cite_ref-umweltdaten_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-umweltdaten-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Isoproturon wird als Wirkstoff in <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> (<a href="Harnstoffherbizid" class="mw-redirect" title="Harnstoffherbizid">Harnstoffherbizid</a>) verwendet.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> bevorzugt für Winterweizen, Wintergerste, Roggen, Sommergerste und Sommerweizen gegen Ungräser (<a href="Acker-Fuchsschwanzgras" title="Acker-Fuchsschwanzgras">Acker-Fuchsschwanzgras</a>, <a href="Gemeiner_Windhalm" title="Gemeiner Windhalm">Gemeiner Windhalm</a>, verschiedene <a href="Rispengr%C3%A4ser" title="Rispengräser">Rispengräser</a> sowie <a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Kamille</a> und <a href="Gew%C3%B6hnliche_Vogelmiere" title="Gewöhnliche Vogelmiere">Vogelmiere</a>) angewendet (jeweils als <a href="Vorauflaufherbizid" title="Vorauflaufherbizid">Vor-</a> und Nachauflaufherbizid). Wenig bis gar nicht wird Isoproturon für Sommergerste und Hafer, Kartoffeln, Raps, Zuckerrüben oder Mais angewendet. Der jährliche Verbrauch in Deutschland liegt bei über 1000 Tonnen.<sup id="cite_ref-umweltdaten_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-umweltdaten-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>
<p>Isoproturon war in der DDR zwischen 1980 und 1994 und ist in der BRD seit 1975 zugelassen.<sup id="cite_ref-Peter_Brandt_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Peter_Brandt-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Mit Wirkung zum Jahresbeginn 2003 war Isoproturon in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> für Verwendungen als Herbizid zugelassen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außer in Dänemark und Finnland waren isoproturonhaltige Präparate in allen EU-Mitgliedsländern sowie der Schweiz (z. B. unter den Handelsnamen Arelon und Azur) zugelassen.<sup id="cite_ref-PSM_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Nachdem die Europäische Kommission entschieden hatte, die am 30. Juni 2016 endende Genehmigung für Isoproturon als Pflanzenschutzmittel nicht mehr zu verlängern, wurde die Zulassung in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen. Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-bvl.bund.de_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-bvl.bund.de-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=490706">Isoproturon</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/36137">Isoproturon, PESTANAL</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/36137?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Gangolli (Hrsg.): <i>The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 4 E-J</i> 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, S. 877.</span>
</li>
<li id="cite_note-Robert_Krieger-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Robert_Krieger_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Krieger: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Handbook of Pesticide Toxicology</cite>. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1525</span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isoproturon&rft.au=Robert+Krieger&rft.btitle=Handbook+of+Pesticide+Toxicology&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=0124262600&rft.pages=1525&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.047.108-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.047.108_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.047.108/harmonised">Isoproturon (ISO); 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">IKSR CIPR ICBR ICPR: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.iksr.org/de/oeffentliches/dokumente/archiv/fachberichte/fachberichte-einzeldarstellung/135-synthesebericht-zu-isoproturon-und-chlortoluron"><i>135. Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron.</i></a> 1. März 2005,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 13. Juni 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIsoproturon&rft.title=135.+Synthesebericht+zu+Isoproturon+und+Chlortoluron&rft.description=135.+Synthesebericht+zu+Isoproturon+und+Chlortoluron&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.iksr.org%2Fde%2Foeffentliches%2Fdokumente%2Farchiv%2Ffachberichte%2Ffachberichte-einzeldarstellung%2F135-synthesebericht-zu-isoproturon-und-chlortoluron&rft.creator=IKSR+CIPR+ICBR+ICPR&rft.date=2005-03-01"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Thomas_A._Unger-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thomas_A._Unger_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>239</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA239#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isoproturon&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=239&rft.pub=William+Andrew" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-umweltdaten-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-umweltdaten_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-umweltdaten_8-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf"><i>Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Isoproturon</i></a>, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 242ff.</span>
</li>
<li id="cite_note-Peter_Brandt-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Peter_Brandt_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Peter Brandt: <cite style="font-style:italic">Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung</cite>. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>19</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Uk793MLYRg8C&pg=PA19#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isoproturon&rft.au=Peter+Brandt&rft.btitle=Berichte+zu+Pflanzenschutzmitteln+2009%3A+Wirkstoffe+in+Pflanzenschutzmitteln%2C+Zulassungshistorie+und+Regelungen+der+Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=3034800290&rft.pages=19&rft.pub=Springer+DE" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32002L0018">Richtlinie 2002/18/EG der Kommission vom 22. Februar 2002 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme des Wirkstoffs Isoproturon</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-PSM-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/246">Isoproturon</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.</span>
</li>
<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerrit Hogrefe: <cite style="font-style:italic">Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">agrarzeitung</cite>. 15. Juli 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isoproturon&rft.atitle=Wichtige+Bausteine+im+Herbizidsortiment+fehlen&rft.au=Gerrit+Hogrefe&rft.btitle=agrarzeitung&rft.date=2016-07-15&rft.genre=book&rft.pages=18" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-bvl.bund.de-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-bvl.bund.de_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2016/2016_06_22_Fa_Widerruf_Isoproturon_Triasulfuron.html"><i>BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 28. Juli 2025</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIsoproturon&rft.title=BVL++-++Fachmeldungen+-+Zulassungen+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+Isoproturon+und+Triasulfuron+werden+zum+30.09.2016+widerrufen&rft.description=BVL++-++Fachmeldungen+-+Zulassungen+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+Isoproturon+und+Triasulfuron+werden+zum+30.09.2016+widerrufen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bvl.bund.de%2FSharedDocs%2FFachmeldungen%2F04_pflanzenschutzmittel%2F2016%2F2016_06_22_Fa_Widerruf_Isoproturon_Triasulfuron.html&rft.language=de"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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